要看具体情况。如果砸飘窗的楼上居民有过错行为，例如未按照规定将物品放置妥当，或者未及时修理窗户，导致砸飘窗发生，那么楼下居民起诉的胜算较大。如果漏水是由于楼下居民私自改造房屋而导致，那么楼下居民起诉的胜算就比较低。总的来说，这种情况需要根据具体的事实和证据来进行权衡判断。